La chiesa di San Leonardo in Collina, aggrappata all’ultimo costone di monte Cagnani a picco sul fiume, è uno dei tipici esempi di architettura religiosa, che insieme con quelli dell’architettura rurale, punteggiavano il territorio collinare della valle del Bisenzio.

• Facciata
  • A dare accesso all'edifìcio sacro troviamo un interessante portale in pietra alberese con mensole concave soprastate da un arco a tutto sesto in conci sagomati di pietra alberese, stilisticamente riconducibile al XIII secolo. Anche le pietre cantonali sono realizzate impiegando bozze di alberese.
• Campanile
  • Sul lato sinistro del prospetto principale troviamo il campanile a vela, ormai privo del supporto centrale, ma anch'esso documentabile come un setto verticale realizzato in bozze di pietra. La muratura del campanile è composta da conci squadrati in pietra alberese e inserti di mattoni in laterizio, a rifinitura dei due archi e della parte sottostante il manto di copertura.
• Struttura
  • La piccola chiesa ad aula unica, accessibile dall'esterno superando il dislivello del terreno tramite due gradini in pietra alberese, si presenta, così come il resto del complesso architettonico, in avanzato stato di degrado e priva della volta ad arco ribassato che, come documentano le foto storiche, copriva la soprastante orditura lignea della copertura. Nella parte sopra l'altare, la copertura era invece realizzata con volta a crociera e peducci in pietra serena. L'originaria architettura della copertura era realizzata a capanna, come mostrano le tracce murarie sulla facciata principale.
• Interno della chiesa
  • All'interno si trovavano due altari, il maggiore in posizione rialzata aveva una decorazione a stucco, e quello della Madonna del Rosario era «in cornu epistole», mentre il confessionale era collocato nel vuoto presente nella muratura della parete nord.

• 1276 ‐ 1303 (committenza intero bene)
  • San Leonardo in Collina, nella valle del Bisenzio, piviere di Santa Maria a Filettole, fu uno dei popoli o ville dell’antico distretto di Prato, chiamato anche San Leonardo in Monte o a Casole. Negli atti del Comune fino dall’anno 1276 è menzionato semplicente come «Sanctus Lonardus». La chiesa, che risiede con poche case spicciolate sulla sinistra del fiume Bisenzio sopra la valletta del Rio Buti, si ritrova elencata nelle “Rationes decimarum” del 1302-1303 senza però l'indicazione di alcuna cifra pagata.
• XIX ‐ XIX (ristrutturazione intero bene)
  • Nel XIX secolo la copertura dell’aula della chiesa, che si presentava in travi di legno con capriate, fu oscurata da una volta a botte, e abbatuta l’antica abside fu ampliato il presbiterio e coperto con volta a crociera. La parete dell’altare fu decorata a stucco. Nello stesso periodo fu realizzato un semplice portico sul davanti della chiesa e dell’annessa casa canonica.
• 1800 ‐ 1864 (rifacimento altari)
  • L’altare maggiore in posizione rialzata sotto l’antica abside è indicato come unico nella visita pastorale di mons. A. Martini del 1800. I primi riferimenti dell’altare della Madonna del Rosario, posto «in cornu epistole», si hanno nella visita pastorale di mons. F. Minucci del 1833, mentre il confessionale, collocato nella parete a nord, è segnalato nella visita pastorale di mons. G. Limberti del 1864.
• 1916 ‐ 1916 (passaggio di diocesi intero bene)
  • La chiesa sottoposta alla diocesi di Firenze, solo nel 1916 passò sotto la giurisdizione della diocesi di Prato.
• 2014 ‐ 2014 (restauro intero bene)
  • Con Deliberazione n. 14 del 9/04/2014 del Consiglio comunale di Vaiano è stato approvato il Piano di Recupero Chiesa di San Leonardo in Collina (Pubblicata sul BURT n. 19 del 14/05/2014). La deliberazione sopradetta, corredata di tutti gli allegati, è depositata presso l'ufficio urbanistica a libera visione del pubblico.