Ha pianta rettangolare quasi quadrata. Due porticine ai lati dell'altare consentono l'accesso ad una sacrestia di pari ampiezza e dalla quale si entra nella adiacente chiesa. L'aula è coperta da volta a vela con quattro arcate ai lati, poggianti su di un cornicione interrotto solo sulla parete di fondo affrescata, mentre esse continuano e poggiano su paraste di ordine composito sulle pareti laterali. L'oratorio è inglobato nell'aggregazione a schiera del tessuto urbano. Sede di una Compagnia religiosa contiene sulla parete di fondo il grande affresco della Natività realizzato da Pietro Vannucci, le cui cornici sono prova di una conformazione dell'aula di diversa ampiezza e maggiore semplicità.

• pianta
  • Rettangolare quasi quadrata. Due porticine ai lati dell'altare consentono l'accesso ad una sacrestia di pari ampiezza e dalla quale si entra nella adiacente chiesa.
• facciate
  • L'unica visibile è quella sulla via; ha cortina in mattoni con portale in arenaria decorato da mensole e da timpano spezzato; il portale è sovrastato da un'ampia finestra priva di decori.
• struttura
  • L'aula è coperta da volta a vela con quattro arcate ai lati, poggianti su di un cornicione interrotto solo sulla parete di fondo affrescata, mentre esse continuano e poggiano su paraste di ordine composito sulle pareti laterali.
• pavimenti e pavimentazioni
  • Sono coperte da ampia pedana di legno.

• XIII ‐ XIII (origini intero bene)
  • La confraternita dei Disciplinati, le cui origini risalgono al XIII secolo, aveva sede nella piccola chiesa dedicata alla Madonna annessa ad un piccolo Ospedale che esisteva sulla Via del Casalino. Questi sodalizi che presero vari nomi come Disciplinati o Bianchi, per il colore delle vesti, facevano processioni di penitenza con canti e laudi sacre. A queste confraternite affluivano numerose donazioni e lasciti e così per i poveri malati aprirono degli ospedali e per i pellegrini aprirono dei ricoveri.
• 1504 ‐ 1504 (compenso affresco)
  • All'interno, sulla parete di fondo, nel 1504 il Perugino dipinse l'affresco con l'Adorazione dei Magi, tra le sue opere migliori. Nell'oratorio sono esposti anche due autografi del maestro relativi al compenso dei lavori, ridotto da 200 a 75 fiorini per affetto verso il paese natale.
• 1600 ‐ 1600 (erezione intero bene)
  • L'11 novembre 1600 il papa Clemente VIII che si trovava a Città della Pieve, con la bolla "In Supereminenti" eresse tre parrocchie in città, tra cui quella di Santa Maria dei Bianchi.
• XVII ‐ XVII (conservazione affresco)
  • Il dipinto occupa tutta la superficie della parete di fronte. L'affresco ha molto sofferto a causa dell'umidità e fin dai primi anni del secolo XVII si cercò di rimediare costruendo davanti al dipinto, due telari di legno coperti di tela che si aprivano da ambo i lati e un camino nella parte posteriore che si accendeva di frequente. Questi espedienti non ebbero il risultato che si sperava e si dovette constatare che erano causa di più gravi danni e si cominciò a notare la sparizione dell'oltremare sulle vesti della Vergine e di qualche figura, poiché come sappiamo l'umidità ha un'azione potente sull'azzurro, quando non è del tipo più resistente.
• 1652 ‐ 1679 (consacrazione intero bene)
  • La confraternita fu aggregata il 12 settembre 1652 a quella del Gonfalone di Roma di cui prese anche il nome. L'oratorio fu consacrato il 18 ottobre 1679 dal vescovo mons. Carlo Muti.
• 1818 ‐ 1818 (restauro intero bene)
  • Nel 1818, quando la Confraternita di Santa Maria dei Bianchi cedette al sig. Basilio Taccini due casette per l'erezione del suo palazzo, l'Oratorio fu restaurato, sostituendo alla camorcanna della soffitta la volta a mattoni.
• 1833 ‐ 1833 (conservazione affresco)
  • Nel 1833, i confrati, preoccupati di perdere il dipinto, chiesero il giudizio di persone competenti, le quali suggerirono di sopprimere il camino, di sostituire al riparo di legno una tenda mobile, di fare altri lavori di risanamento nell'oratorio e nella sacrestia. Furono così vuotate le sepolture di tutta la terra di cui erano piene; fu data una sistemazione alle acque e fu aperto un grande finestrone per fare entrare nell'oratorio quanto più sole e aria possibile. I più gravi danni al dipinto furono così scongiurati, ma non si può dire che furono eliminati tutti.
• 1901 ‐ 1091 (conservazione affresco)
  • Il Ministero della P.I. nel 1901 dovette provvedere a nuovi ripari, tra cui lo smaltimento delle acque stradali e dei tetti per un buon tratto del vicolo detto il Barbacane; il risanamento di un altro piccolo vano pieno di umidità. Dovette provvedere al completo spurgo dei materiali che riempivano l'antico ossario e l'abolizione della tenda.
• 1959 ‐ 1959 (restauro intero bene)
  • Nel 1959 sono stati effettuati impianto di illuminazione per il quadro del Perugino e manutenzione ordinaria da parte della Soprintendenza per i Beni Architettonici dell'Umbria
• 1967 ‐ 1967 (restauro intero bene)
  • Nel 1967 sono stati effettuati lavori di rifacimento delle coperture da parte della Soprintendenza per i Beni Architettonici dell'Umbria.
• 1975 ‐ 1975 (restauro intero bene)
  • Nel 1975 sono stati effettuati lavori di consolidamento e restauro da parte della Soprintendenza per i Beni Architettonici dell'Umbria.