La presenza monastica a Monte Oliveto nacque dalla scelta eremitica che, nel secondo decennio del Trecento, condusse tre giovani senesi, membri d’importanti casati magnatizi, a ritirarsi nel deserto di Accona, presso Asciano, luogo allora compreso nel contado di Siena ma in diocesi di Arezzo. All’ordinario diocesano essi chiesero, al principio del 1319, di autorizzare l’erezione canonica del nuovo monastero di Santa Maria di Monte Oliveto e di ricevere la loro professione monastica secondo la regola di san Benedetto. La Charta fundationis, con cui, il 26 marzo di quell’anno, il vescovo Guido Tarlati di Pietramala acconsentì alle loro richieste, precisava tra l’altro i limiti dell’esenzione dalla giurisdizione episcopale concessa al nuovo cenobio, riservando al vescovo di Arezzo la conferma dell’abate – eletto annualmente sino alla metà del secolo –, la visita e la correzione del monastero. Il pacifico rapporto dell’abbazia di Santa Maria di Monte Oliveto con il proprio ordinario venne turbata, di lì a poco, dalla rottura della comunione tra il Pietramala e la Sede apostolica, fatto che motiva con ogni probabilità la richiesta dei monaci di estendere a tutti i prelati il diritto di conferma abbaziale e, quindi, la concessione al cenobio della protezione apostolica (1324). Sotto la guida carismatica del fondatore, il beato Bernardo Tolomei, riconfermato come abate ogni anno sino alla morte nel 1348, l’esperienza olivetana si diffuse con una decina di loca in altre diocesi dell’Italia centrale, configurandosi come una vera e propria congregazione benedettina. Come tale il papa Clemente VI riconobbe nel 1344 il complesso delle dipendenze di Monte Oliveto, che assommavano a ventitré nel 1400 e crebbero ancora nel corso del XV sec., alla metà del quale la congregazione contava più di novecento monaci.
II - Età moderna e contemporanea
Nel 1527 veniva unita all’abbazia la vicina parrocchia di San Michele Arcangelo di Chiusure, cessione approvata da Clemente VII, il quale lasciava all’arbitrio dell’abate di tenervi un parroco secolare o religioso. Il 18 gennaio 1765 Clemente XVIII, con la bolla Credita Divinitus, ereggeva Monte Oliveto Maggiore in abbazia nullius, senza cura pastorale. La giurisdizione dell’abate, come ordinario, si estendeva alla chiesa, al monastero e alle persone ivi dimoranti: monaci, oblati, inservienti laici. Solo recentemente e in tempi successivi (1947, 1963, 1975) sono state aggregate all’abbazia alcune parrocchie rurali della diocesi di Arezzo e di Chiusi-Pienza. Pio XII, con la bolla Nullus hominum ignorat, del 1° maggio 1953, erigeva il capitolo dei canonici nella chiesa abbaziale. Nel 1986, a seguito dello spopolamento delle campagne, le nove parrocchie dell’abbazia sono state ridotte a quattro.
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Le diocesi d'Italia, a cura di L. Mezzadri, M. Tagliaferri, E. Guerriero, Torino, San Paolo edizioni, 2007-2008, 3 volumi.