La chiesa, grande e armoniosa, si trova nel centro storico del paese di Montecarotto. Richiama senza dubbio lo stile dell’epoca, con influssi sia barocchi che neoclassici. Ha una pianta a croce latina con una sola navata. Alla sinistra dell’altare maggiore, nel braccio del transetto, è ubicato l’altare della Madonna dell’antica Confraternita del Gonfalone, realizzato su disegno di Arcangelo Vici. In posizione opposta si trova invece l’altare del Sacramento, opera di Giuseppe Scala di Milano. Lungo la navata sono presenti altri quattro altari, posizionati in nicchie ricavate nello spessore del muro.
Il presbiterio è sopraelevato di un gradino rispetto al pavimento della navata.
L'ambiente interno è tinteggiato con colori bianco e beige e ricorsi dorati.

• Facciata
  • La facciata è piuttosto imponente, realizzata interamente in cotto. L’ingresso è preceduto da una scalinata che accompagna il fedele al portale in legno sormontato da un timpano triangolare. In asse all’ingresso sono posizionate le altre bucature presenti, una finestra rettangolare con lunetta semicircolare ed infine, alloggiata nel timpano, una seconda e piccola finestra circolare. Il prospetto, piuttosto semplice, è scandito verticalmente da quattro lesene, due a destra e due a sinistra, che partono da un basamento posto quasi alla sommità del portale e terminano alla base del timpano di copertura.
• Abside
  • Sul fondo del catino absidale è presente l’affresco realizzato nel 1953 dal pittore Bergagna della scuola del Beato Angelico di Milano. Raffigura il Cristo Pantocrator circondato da angeli e santi. In fondo all’abside vi è il maestoso coro in noce della fine del Settecento, realizzato da Marcantonio Polidori di San Lorenzo in Campo. Sul lato destro, in alto, sporge un balconcino un tempo riservato alle suore, al di sopra del quale è ubicata la tela che raffigura la Madonna del Rosario del 1798, di dubbia attribuzione.
• Organo
  • Su una cantoria sovrastante il lato sinistro del presbiterio, in un vano in muratura, è alloggiato l’organo, una pregevole opera degli organari Saverio e Sebastiano Vici risalente al 1776. Costruito per la precedente chiesa, fu trasferito in quella attuale dopo il 1797. All’organo si accede attraverso una scalinata posta all’ingresso della sacrestia. E’ stato restaurato e riportato all’antico splendore nel 2010.
• Pavimenti e pavimentazioni
  • Il pavimento interno lungo la navata è realizzato in maioliche di piccole dimensioni posate a rappresentare un disegno geometrico a “fiore”. Sono di tre differenti colori: rosso bordeaux, marrone scuro e marrone più chiaro. La zona presbiteriale è invece pavimentata con marmo di colore chiaro e di colore scuro.

• XIII ‐ XIV (preesistenze intorno)
  • Già sul finire del secolo XIII il paese di Montecarotto aveva una chiesa plebana ubicata all'esterno del castello e dedicata alla Madonna.
• XIV ‐ XIV (preesistenze intero bene)
  • Agli inizi del secolo XIV la chiesa plebana risultava edificata nella parte più alta del paese, dove un tempo si elevava la rocca e dove si trova la chiesa attuale. A questa seconda chiesa appartenevano, con ogni probabilità, il sotterraneo coperto a volte e oggi adibito a cripta, e alcuni resti di fondamenta scoperti durante i lavori di scavo nella seconda metà del Novecento e poi ricoperti. Riguardo a questa chiesa, costruita per volere e con i mezzi della comunità del paese, non si hanno molte notizie storiche.
• 1490 ‐ 1490 (consacrazione intero bene)
  • La chiesa venne consacrata l’11 maggio 1490 dal Vescovo di Jesi Tommaso Ghislieri; vi resta memoria anche nello stemma vescovile che, scolpito in pietra, è ora conservato nell’ingresso della casa canonica. L’edificio era certamente di dimensioni minori rispetto alla chiesa parrocchiale attuale.
• 1573 ‐ 1573 (stato di degrado intero bene)
  • Nel 1573 negli atti della visita pastorale viene descritto il degrado in cui la chiesa già versava: sarebbe stato necessario un urgente restauro, o ancor meglio una totale ricostruzione.
• 1660 ‐ 1660 (elevazione a Chiesa Collegiata intero bene)
  • Nel 1660 vi fu l’occasione per chiedere l’elevazione della chiesa parrocchiale alla dignità di "chiesa collegiata", ovvero chiesa retta ed officiata da un collegio di sacerdoti. L’11 marzo 1660 il Consiglio Pubblico e Generale della Comunità e degli Uomini di Monte Carotto all’unanimità approvò l’istanza avanzata dai sacerdoti del paese. Il 24 aprile dello stesso anno il Vescovo pronunciò la sentenza definitiva: nasceva così la Collegiata di Montecarotto.
• 1779 ‐ 1803 (ricostruzione intero bene)
  • Nel secolo XVIII la chiesa venne ricostruita sul precedente edificio del secolo XV. L'attuale chiesa fu progettata, pur con navata accorciata, in forme neoclassiche. Il lavoro venne affidato a Pietro Belli, architetto e costruttore abbastanza conosciuto nella zona. Della vecchia chiesa quattrocentesca venne demolito anche il campanile; permase la cripta e vennero rinforzate sia le strutture di fondazione sia la volta del sepolcreto al di sotto della navata. La nuova chiesa, costruita in laterizio, ha pianta a croce latina e una sola navata. I lavori iniziarono nel 1779 e proseguirono fino al 1803.
• 1792 ‐ 1792 (edificazione casa e canonica)
  • La casa e la canonica vennero edificate nel 1792 su progetto di Isidoro Capponi, nipote del più celebre architetto Mattia Capponi.
• 1803 ‐ 1803 (consacrazione intero bene)
  • L'11 settembre 1803 Vincenzo Maria Strambi, vescovo di Macerata, consacrò la chiesa, che era però aperta al culto ormai da diversi anni.
• 1807 ‐ 1807 (completamento facciata)
  • La facciata della chiesa venne completata solamente nel 1807.
• 1875 ‐ 1875 (concordato tra Arciprete e Comune intero bene)
  • La Collegiata venne soppressa ad appena 52 anni dalla sua costituzione; superato lo shock del momento, nel 1875 si raggiunse un concordato tra arciprete e comune per determinare gli obblighi reciproci, soprattutto in conseguenza del giuspatronato che il comune volle mantenere, accettando come contropartita l’obbligo della manutenzione straordinaria della chiesa stessa.
• XX ‐ XX (realizzazione cripta e affreschi cripta e ambiente interno)
  • Nel XX secolo la chiesa venne arricchita di una splendida cripta per la custodia di reliquie di Santi. La cripta è stata realizzata in un grande vano recuperato nella parte sottostante il presbiterio, con un grande lavoro di scavo. L’opera è composta di due aule, ove sono collocate, in contenitori artistici, reliquie e memorie di Santi. La progettazione è della Scuola del Beato Angelico di Milano ed è stata realizzata con il sostanziale contributo di Maria Leonia Baldoni, sorella dell’Ambasciatore Corrado Baldoni. Nel secondo dopoguerra l'abside è stata arricchita di interessanti affreschi ad opera della scuola del Beato Angelico di Milano.
• 1972 ‐ 1972 (progettazione e realizzazione complesso dell'oratorio)
  • Il 4 ottobre 1972 è stato inaugurato dal Vescovo di Jesi Monsignor Pardini il complesso dell’oratorio che comprende aule per il catechismo, sale per la ricreazione, una biblioteca e una grande sala per conferenze.
• 2003 ‐ 2005 (manutenzione straordinaria ambiente interno e coperture)
  • Nel 2005 sono terminati i lavori di manutenzione straordinaria iniziati nel 2003 e seguiti da un architetto del luogo. L'intervento ha riguardato l'ambiente interno e le coperture, sulle quali è stata sostituita la guaina di protezione. Non si è intervenuti sui prospetti esterni e ciò ha comportato un aggravarsi dell'umidità presente soprattutto all'interno sulle pareti di ingresso.
• 2014 ‐ 2014 (definizione della Proprietà intero bene)
  • La proprietà della chiesa è stata definitivamente assegnata alla Parrocchia della Santissima Annunziata con sede in Montecarotto.
• 2014 ‐ 2016 (progetto di manutenzione straordinaria ambiente esterno)
  • Nel settembre 2014 è stato redatto un progetto di manutenzione straordinaria a firma dell'ingegnere Zannotti di Serra de' Conti riguardante l'involucro sterno dell'edificio. Tra gli interventi è prevista anche la realizzazione di una rampa per disabili lungo il prospetto laterale destro della chiesa. Si ipotizza di poter dare inizio ai lavori nel 2016.
• 2016 ‐ 2018 (manutenzione straordinaria  intero bene)
  • Sono stati effettuati lavori di manutenzione straordinaria che hanno portato al consolidamento e restauro della copertura della chiesa, delle facciate e del campanile. Si è inoltre proceduto al consolidamento e restauro dei locali della sacrestia e della cripta.

• organo ‐ aggiunta arredo (2010)
  • Nel 2010 è stato restaurato il prezioso organo presente in chiesa. Era stato inoltre posizionato nel 2004 un organo elettrico ed ora si utilizzano entrambi.
• altare ‐ aggiunta arredo (Anni Novanta)
  • L'attuale altare in legno, ubicato al centro del presbiterio e arricchito da un bassorilievo, è stato posizionato negli anni Novanta in sostituzione di un semplice tavolo in legno che si utilizzava a seguito della Riforma del Concilio Vaticano II.
• ambone ‐ aggiunta arredo (Anni Novanta)
  • L'attuale ambone in legno presente in chiesa è stato posizionato contemporaneamente alla sostituzione dell'altare avvenuta negli anni Novanta.